Clinio Logo
Clinio
ΔΡΑΣΤΙΚΗ ΟΥΣΙΑ J04AA01 SPC ΕΟΦ DrugBank PubChem Σκευάσματα

4-AMINOSALICYLIC ACID

**Φαρμακοδυναμική** Η αμινοσαλικυλική ουσία είναι αντιμυκοβακτηριδιακός παράγοντας που χρησιμοποιείται με άλλα αντιφυματικά φάρμακα (συχνότερα η ισονιαζίδη) για τη θεραπεία όλων των μορφών ενεργού φυματίωσης λόγω ευαίσθητων στελεχών μυκοβακτηριδίων. Οι δύο κύριες παράμετροι …

Chemical structure of 4-AMINOSALICYLIC ACID

Σκευάσματα & Τιμολόγηση

Δεδομένα ΕΟΦ (04/2026)
Φόρτωση...

Μονογραφίες Πηγών

Αναλυτικό περιεχόμενο ανά πηγή για τεκμηρίωση και έλεγχο

science
PubChem

Φαρμακοδυναμική

expand_more

Φαρμακοδυναμική

Η αμινοσαλικυλική ουσία είναι αντιμυκοβακτηριδιακός παράγοντας που χρησιμοποιείται με άλλα αντιφυματικά φάρμακα (συχνότερα η ισονιαζίδη) για τη θεραπεία όλων των μορφών ενεργού φυματίωσης λόγω ευαίσθητων στελεχών μυκοβακτηριδίων.

Οι δύο κύριες παράμετροι στην κλινική φαρμακολογία της αμινοσαλικυλικής ουσίας είναι η άμεση παραγωγή ενός τοξικού, αδρανούς μεταβολίτη υπό όξινες συνθήκες και ο σύντομος χρόνος ημίσειας ζωής στο πλάσμα (μία ώρα) για το ελεύθερο φάρμακο.

Η αμινοσαλικυλική ουσία είναι βακτηριοστατική έναντι του Mycobacterium tuberculosis (αποτρέπει τον πολλαπλασιασμό των βακτηρίων χωρίς να τα καταστρέφει). Αναστέλλει επίσης την εμφάνιση βακτηριακής αντοχής στη στρεπτομυκίνη και την ισονιαζίδη.

neurology
PubChem

Μηχανισμός δράσης

expand_more

Μηχανισμός Δράσης

Υπάρχουν δύο μηχανισμοί που ευθύνονται για τη βακτηριοστατική δράση της αμινοσαλικυλικής ουσίας έναντι του Mycobacterium tuberculosis.

  1. Η αμινοσαλικυλική ουσία αναστέλλει τη σύνθεση του φυλλικού οξέος (χωρίς ενίσχυση με αντιφυλλικά συστατικά). Η σύνδεση του παρα-αμινοβενζοϊκού οξέος με την πτεριδίνη συνθετάση αποτελεί το πρώτο βήμα στη σύνθεση του φυλλικού οξέος. Η αμινοσαλικυλική ουσία συνδέεται με την πτεριδίνη συνθετάση με μεγαλύτερη συγγένεια από το παρα-αμινοβενζοϊκό οξύ, αναστέλλοντας αποτελεσματικά τη σύνθεση του φυλλικού οξέος. Καθώς τα βακτήρια δεν μπορούν να χρησιμοποιήσουν εξωτερικές πηγές φυλλικού οξέος, η κυτταρική ανάπτυξη και ο πολλαπλασιασμός επιβραδύνονται.
  2. Η αμινοσαλικυλική ουσία μπορεί να αναστέλλει τη σύνθεση του συστατικού του κυτταρικού τοιχώματος, της μυκοβακτίνης, μειώνοντας έτσι την πρόσληψη σιδήρου από το M. tuberculosis.

Η αντιμικροβιακή δράση της αμινοσαλικυλικής ουσίας είναι εξαιρετικά ειδική και οι μικροοργανισμοί εκτός του Mycobacterium tuberculosis δεν επηρεάζονται. Τα περισσότερα μη-φυματικά μυκοβακτήρια δεν αναστέλλονται από το φάρμακο.

Η αμινοσαλικυλική ουσία είναι δομικό ανάλογο του παρα-αμινοβενζοϊκού οξέος και ο μηχανισμός δράσης της φαίνεται να είναι πολύ παρόμοιος με αυτόν των σουλφοναμιδών. Δεδομένου ότι οι σουλφοναμίδες είναι αναποτελεσματικές έναντι του Mycobacterium tuberculosis, και η αμινοσαλικυλική ουσία είναι αδρανής έναντι βακτηρίων ευαίσθητων στις σουλφοναμίδες, είναι πιθανό τα ένζυμα που είναι υπεύθυνα για τη βιοσύνθεση φυλλικού οξέος σε διάφορους μικροοργανισμούς να είναι ιδιαίτερα αυστηρά στην ικανότητά τους να διακρίνουν διάφορα ανάλογα από τον πραγματικό μεταβολίτη.

biotech
PubChem

Απορρόφηση / κατανομή / απέκκριση

expand_more

Απορρόφηση, Κατανομή & Απέκκριση

  • Μελέτες βιοδιαθεσιμότητας για P-AMINOSALICYLIC ACID & τα άλατά του σε 12 υγιείς.
  • Η χρωματομετρική ανάλυση έδειξε ότι τα μέγιστα επίπεδα στο αίμα παρατηρήθηκαν στα 0.5, 0.75, 1.5, & 3 ώρες για τα άλατα νατρίου, καλίου, & ασβεστίου & το P-AMINOSALICYLIC ACID, αντίστοιχα.
  • Τα δεδομένα απέκκρισης ούρων έδειξαν ότι η απορρόφηση ήταν ουσιαστικά πλήρης, αν και οι ρυθμοί απορρόφησης διέφεραν.

Η αμινοσαλικυλική ουσία απορροφάται εύκολα από το γαστρεντερικό σωλήνα. Μια εφάπαξ από του στόματος δόση 4 g του ελεύθερου οξέος παράγει μέγιστες συγκεντρώσεις στο πλάσμα περίπου 75 μg/mL εντός 1.5 έως 2 ωρών. Το άλας νατρίου απορροφάται ακόμη ταχύτερα.

Το φάρμακο φαίνεται να κατανέμεται σε όλο το συνολικό νερό του σώματος και φθάνει σε υψηλές συγκεντρώσεις στο υπεζωκοτικό υγρό και τον κηρώδη ιστό. Ωστόσο, οι τιμές στο ΕΝΥ είναι χαμηλές, ίσως λόγω ενεργούς απωθητικής μεταφοράς.

Πάνω από το 80% του φαρμάκου απεκκρίνεται στα ούρα. Περισσότερο από το 50% είναι στη μορφή του ακετυλιωμένου μεταβολίτη. Το μεγαλύτερο μέρος του υπολοίπου αποτελείται από το ελεύθερο οξύ.

Για περισσότερα δεδομένα Απορρόφησης, Κατανομής και Απέκκρισης (Πλήρη) για το P-AMINOSALICYLIC ACID (σύνολο 8), επισκεφθείτε τη σελίδα του HSDB.

water_drop
PubChem

Δέσμευση πρωτεϊνών

expand_more

Πρωτεϊνική Σύνδεση

50-60%

hub
PubChem

Μεταβολισμός

expand_more

Μεταβολισμός

Ηπατικός.

Η ακετυλίωση είναι ο κύριος τρόπος αδρανοποίησης πολλών φαρμάκων, όπως… P-AMINOSALICYLIC ACID… Τα ένζυμα που καταλύουν αυτές τις αντιδράσεις, οι ακετυλο-συνένζυμο Α: Ν-ακετυλοτρανσφεράσες (EC2.3.1.5), βρίσκονται στον ηπατικό κυτταροπλασματικό χώρο.

Όταν χορηγείται από το στόμα σε ανθρώπους, απορροφάται ταχέως και απεκκρίνεται στα ούρα ως αμετάβλητο P-AMINOSALICYLIC ACID και ως συζεύξεις ακετυλογλουκυρονιδίου, γλυκύλης και γλουταμίνης.

Παράγει 5-αμινο-2-καρβοξυφαινυλο-β-D-γλυκουρονίδη σε ανθρώπους. 4-αμινοκατεχόλη σε Pseudomonas. 4-αμινοσαλικυλοϋλογλουταμίνη & 4-αμινοσαλικυλοϋλογλυκίνη σε ανθρώπους. /ΠΙΝΑΚΑΣ/

Αίμα από ασθενείς με φυματίωση καλλιεργήθηκε πριν, κατά τη διάρκεια και μετά την παύση της θεραπείας που περιλάμβανε πέντε διαφορετικούς συνδυασμούς φαρμάκων, εάν ισονιαζίδη, θιακεταζόνη, p-αμινοσαλικυλικό οξύ και στρεπτομυκίνη. Οι προσεγγίσεις που χρησιμοποιήθηκαν για την ανίχνευση βλάβης του DNA ήταν χρωμοσωμικές εκτροπές και ανταλλαγές αδελφών χρωματίδων (SCEs). Αναλύθηκε συνολικά 179 άτομα. Σε συνδυασμό, αυτά τα φάρμακα έδειξαν συνεργικές, αθροιστικές και ανταγωνιστικές επιδράσεις, αν και διαπιστώθηκε ότι δεν προκαλούν βλάβες μεμονωμένα. Τέσσερις από τους συνδυασμούς φαρμάκων, ισονιαζίδη συν θιακεταζόνη, ισονιαζίδη συν p-αμινοσαλικυλικό οξύ, ισονιαζίδη συν θιακεταζόνη συν στρεπτομυκίνη, και ισονιαζίδη συν p-αμινοσαλικυλικό οξύ συν στρεπτομυκίνη, προκάλεσαν σημαντική αύξηση στη συχνότητα των εκτροπών, ενώ η ισονιαζίδη συν στρεπτομυκίνη δεν προκάλεσε εκτροπές. Στην πραγματικότητα, η στρεπτομυκίνη φάνηκε να μειώνει τη συχνότητα των εκτροπών. Οι SCEs αυξήθηκαν μόνο σε δύο ασθενείς: ένας που έλαβε ισονιαζίδη συν θιακεταζόνη και ο άλλος που έλαβε ισονιαζίδη συν p-αμινοσαλικυλικό οξύ. Η συχνότητα των εκτροπών μετά την παύση της θεραπείας μειώθηκε. Ήταν ελαφρώς υψηλότερη από αυτή των ελέγχων, αν και ασημαντική. Η επιστροφή στην κανονικότητα θα μπορούσε να οφείλεται στην εξάλειψη των κατεστραμμένων κυττάρων ή στην επιδιόρθωση του DNA στα λεμφοκύτταρα. Παρόλο που οι εκτροπές που προκαλούνται από φάρμακα δεν επιμένουν μετά την παύση της θεραπείας, ο συνδυασμός φαρμάκων που προκαλεί βλάβη στα χρωμοσώματα θα πρέπει να χρησιμοποιείται με προσοχή, διότι δεν μπορεί να αποκλειστεί η πιθανότητα βλάβης των χρωμοσωμάτων κατά τη μείωση κατά τη διάρκεια της θεραπείας, η οποία θα μπορούσε να μεταβιβαστεί στην επόμενη γενιά.

Για περισσότερα δεδομένα Μεταβολισμού/Μεταβολιτών (Πλήρη) για το P-AMINOSALICYLIC ACID (σύνολο 9), επισκεφθείτε τη σελίδα του HSDB.

hourglass
PubChem

Ημίσεια ζωή

expand_more

Βιολογικός Χρόνος Ημίσειας Ζωής

Το φάρμακο έχει χρόνο ημίσειας ζωής περίπου 1 ώρα, και οι συγκεντρώσεις στο πλάσμα είναι αμελητέες εντός 4 έως 5 ωρών μετά από μία εφάπαξ συμβατική δόση.

category
PubChem

MeSH classification

expand_more

MeSH Φαρμακολογική Ταξινόμηση

Φάρμακα που χρησιμοποιούνται στη θεραπεία της φυματίωσης. Χωρίζονται σε δύο κύριες κατηγορίες: φάρμακα πρώτης γραμμής, αυτά με τη μεγαλύτερη αποτελεσματικότητα και αποδεκτούς βαθμούς τοξικότητας που χρησιμοποιούνται επιτυχώς στη συντριπτική πλειοψηφία των περιπτώσεων. και φάρμακα δεύτερης γραμμής που χρησιμοποιούνται σε περιπτώσεις ανθεκτικές στα φάρμακα ή σε περιπτώσεις όπου μια άλλη κατάσταση που σχετίζεται με τον ασθενή έχει μειώσει την αποτελεσματικότητα της πρωτογενούς θεραπείας.

query_stats Κρίσιμα Στοιχεία

Ημίσεια ζωή

1 ώρα
PubChem

Δέσμευση πρωτεϊνών

50-60%
PubChem

Απέκκριση

Νεφρά
PubChem
science

Scientific Profile

CID
4649
Μοριακός τύπος
C7H7NO3
Μοριακό βάρος
153.14
IUPAC
4-amino-2-hydroxybenzoic acid
InChIKey
WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N
Κατάταξη MeSH

MeSH Φαρμακολογική Ταξινόμηση

Φάρμακα που χρησιμοποιούνται στη θεραπεία της φυματίωσης. Χωρίζονται σε δύο κύριες κατηγορίες: φάρμακα πρώτης γραμμής, αυτά με τη μεγαλύτερη αποτελεσματικότητα και αποδεκτούς βαθμούς τοξικότητας που χρησιμοποιούνται επιτυχώς στη συντριπτική πλειοψηφία των περιπτώσεων. και φάρμακα δεύτερης γραμμής που χρησιμοποιούνται σε περιπτώσεις ανθεκτικές στα φάρμακα ή σε περιπτώσεις όπου μια άλλη κατάσταση που σχετίζεται με τον ασθενή έχει μειώσει την αποτελεσματικότητα της πρωτογενούς θεραπείας.

Σχετικά Εργαλεία