Clinio Logo
Clinio
ΔΡΑΣΤΙΚΗ ΟΥΣΙΑ P03AC02 SPC ΕΟΦ DrugBank PubChem Σκευάσματα

BIOALLETHRIN

Bioallethrin

Ο βιοαλληθρίνη προκαλεί αναπνευστική παράλυση σε ψείρες και παρασιτικά άκαρι, οδηγώντας στον θάνατο.

Chemical structure of BIOALLETHRIN

Σκευάσματα & Τιμολόγηση

Δεδομένα ΕΟΦ (04/2026)
Φόρτωση...

Μονογραφίες Πηγών

Αναλυτικό περιεχόμενο ανά πηγή για τεκμηρίωση και έλεγχο

science
PubChem

Φαρμακοδυναμική

expand_more
Ο βιοαλληθρίνη προκαλεί αναπνευστική παράλυση σε ψείρες και παρασιτικά άκαρι, οδηγώντας στον θάνατο.
neurology
PubChem

Μηχανισμός δράσης

expand_more
Η βιοαλληθρίνη, όπως και άλλα πυρεθροειδή, συνδέεται με τους ρυθμιζόμενους από τάση δίαυλους νατρίου (sodium channels) σε κλειστή κατάσταση και τροποποιεί την κινητική της πύλης. Η δέσμευση αυξάνει την συγγένεια του διαύλου για πυρεθροειδή όπως η βιοαλληθρίνη. Μόλις συνδεθούν, τα πυρεθροειδή επιβραδύνουν τόσο το άνοιγμα όσο και το κλείσιμο του διαύλου νατρίου, με αποτέλεσμα να απαιτούνται ισχυρότερες διεγερτικές δυναμικές για την παραγωγή δυναμικού ενέργειας και καθυστέρηση στην επαναπόλωση. Αυτές οι αλλαγές καθιστούν τον νευρώνα πιο ευαίσθητο σε μεγάλες δυναμικές ενέργειας και επαναλαμβανόμενη εκφόρτιση, αυξάνοντας το αρχικό κατώφλι και μειώνοντας την εισαγωγή που απαιτείται για μεταδυναμικά. Όταν συμβαίνει επαναλαμβανόμενη εκφόρτιση, η νευρική απόληξη απελευθερώνει περισσότερο νευροδιαβιβαστή, ο οποίος μπορεί να προκαλέσει μυϊκή παράλυση μέσω τετάνου. Αυτή η παράλυση σταματά την αναπνοή των ψειρών και των παρασίτων άκαρι, οδηγώντας στον θάνατο. Ορισμένα πυρεθροειδή δρουν στους διαύλους ασβεστίου, αυξάνοντας το ενδοκυτταρικό ασβέστιο. Η βιοαλληθρίνη προκαλεί πολύ μικρή αύξηση του ενδοκυτταρικού ασβεστίου σε νευρώνες του νεοφλοιού ποντικών, δρώντας στους διαύλους ασβεστίου τύπου N, αλλά η επίδραση επανέρχεται σε βασικά επίπεδα εντός 2 λεπτών. Αντίθετα, η βιοαλληθρίνη έχει βρεθεί ότι αναστέλλει τους ρυθμιζόμενους από τάση διαύλους ασβεστίου τύπου L, T, και P/Q σε καλλιέργειες κυττάρων εμβρύου νεφρού ανθρώπου. Η βιοαλληθρίνη έχει βρεθεί ότι αναστέλλει τόσο την εξαρτώμενη από νάτριο-ασβέστιο όσο και την μαγνήσιο-ασβέστιο ATP υδρόλυση σε έντομα, αν και, μαζί με άλλα πυρεθροειδή τύπου Ι, έχει μεγαλύτερη επίδραση στην εξαρτώμενη από νάτριο-ασβέστιο υδρόλυση. Η βιοαλληθρίνη μπορεί να διεγείρει την διάσπαση φωσφοϊνοσιτόλης σε συνάπτομες, όπως έχει παρατηρηθεί και σε άλλα πυρεθροειδή τύπου Ι. Άλλα πυρεθροειδή τύπου Ι έχουν επίσης βρεθεί ότι συνδέονται με υποδοχείς kainate.
biotech
PubChem

Απορρόφηση / κατανομή / απέκκριση

expand_more
Τα πυρεθροειδή απεκκρίνονται τόσο στα κόπρανα όσο και στα ούρα, αλλά δεν υπάρχουν διαθέσιμες τιμές ειδικά για τη βιοαλληθρίνη.
hub
PubChem

Μεταβολισμός

expand_more

Ο μεταβολισμός της βιοαλληθρίνης σε αρουραίους και ανθρώπους θεωρείται σχεδόν 100% οξειδωτικός. Αυτό συμβαίνει επειδή η βιοαλληθρίνη είναι πολύ ανθεκτική στην υδρόλυση της εστερικής της ομάδας, αν και μπορεί να συμβεί αμελητέα ποσότητα υδρόλυσης. Στους ανθρώπους, η βιοαλληθρίνη μεταβολίζεται κυρίως από την CYP2C19, με κάποιον μεταβολισμό από τις CYP2C8, CYP3A4 και CYP2C9*2. Οι μεταβολίτες που παράγονται περιλαμβάνουν πρωτοταγείς αλκοόλες μέσω αλλυλικής οξείδωσης κοντά στην κυκλοπροπανική ομάδα και επακόλουθη οξείδωση σε καρβοξυλικό οξύ, σχηματισμό πρωτοταγούς αλκοόλης μέσω οξείδωσης μιας μεθυλομάδας που βρίσκεται στο κυκλοπροπανικό τμήμα του μορίου, σχηματισμό πρωτοταγούς αλκοόλης μέσω αλλυλικής οξείδωσης κοντά στον 5-μελή δακτύλιο ή σχηματισμό εποξειδίου σε αυτή τη θέση και επακόλουθη υδρόλυση σε διολ. Σε αρουραίους, η βιοαλληθρίνη έχει βρεθεί ότι μεταβολίζεται κυρίως από τις CYP2C6, CYP2C11 και CYP3A1, με κάποια συμβολή από τις CYP1A1, CYP2A1 και CYP3A2. Οι αρουραίοι φαίνεται να μεταβολίζουν τη βιοαλληθρίνη περίπου 15 φορές ταχύτερα από τους ανθρώπους.

Μετά την απορρόφηση της αλληθρίνης, λαμβάνει χώρα βιομετασχηματισμός μέσω υδρόλυσης του κεντρικού εστερικού δεσμού, οξειδωτικών επιθέσεων σε διάφορες θέσεις και αντιδράσεων σύζευξης για την παραγωγή ενός πολύπλοκου φάσματος πρωτοταγών και δευτεροταγών υδατοδιαλυτών μεταβολιτών που υφίστανται ουρική και χολική απέκκριση. Η αλληθρίνη οξειδώνεται όχι μόνο στην ισοβουτενυλομάδα του χρυσανθέμου στο αντίστοιχο πρωτοταγές αλκοόλη, αλλά και στην αλλυλική ομάδα σε 1’-υδροξυπροπ-2’-ενυλ και 2’,3’-διυδροξυ-προπυλ παράγωγα, ή σε μια μεθυλομάδα στο κυκλοπροπυλ τμήμα σε ένα υδροξυπαράγωγο. Είναι ευρέως αποδεκτό ότι ο μεταβολισμός οδηγεί στο σχηματισμό ενώσεων που έχουν μικρή ή καμία αποδεδειγμένη τοξικότητα, αν και ο σχηματισμός δραστικών ή τοξικών ενδιάμεσων δεν μπορεί να αποκλειστεί, και φαίνεται ότι η διάσπαση του εστερικού δεσμού οδηγεί σε σημαντική αποτοξίνωση. Η αλληθρίνη μετατρέπεται επίσης σε χρυσανθεμικό δι-καρβοξυλικό οξύ και αλληθρολόνη. Η αλληθρίνη αποβάλλεται γρήγορα από τον οργανισμό, κυρίως μέσω των ούρων, αλλά και μέσω κοπράνων και αναπνοής. (L857, A558)

category
PubChem

MeSH classification

expand_more
Περιβαλλοντικές χημικές ουσίες. Εντομοκτόνα. Πυρεθρίνες.
query_stats Κρίσιμα Στοιχεία

Απέκκριση

Νεφρά/Ήπαρ
PubChem
science

Scientific Profile

CID
15558638
Μοριακός τύπος
C19H26O3
Μοριακό βάρος
302.4
IUPAC
cis-(2-methyl-4-oxo-3-prop-2-enylcyclopent-2-en-1-yl) (1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate
InChIKey
ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N
Κατάταξη MeSH
Περιβαλλοντικές χημικές ουσίες. Εντομοκτόνα. Πυρεθρίνες.

Σχετικά Εργαλεία